天真的中西部预科生乔纳森与他更世俗的室友斯基普结下了不解之缘，斯基普将这个小镇男孩置于自己的庇护之下。在斯基普的敦促下，经验不足的乔纳森鼓起勇气，在附近芝加哥的鸡尾酒休息室里寻找年长的女性，在那里他遇到了迷人的艾伦，并与她上床，不幸的是，艾伦原来是斯基普母亲。当作弊丑闻席卷学校时，朋友之间的分歧进一步加深。